阿森(郑伊健 饰)和小岚(周秀娜 饰)相恋8年,而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时,阿森都会变成一条死狗去求和,令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后,二人终于认定了彼此,因而许下不能再轻易分手的承诺,更决意要一起为未来打拼,自己当老板,合力经营咖啡店。 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥(王菀之 饰)、阿森的小学同学飞云(何浩鹏 饰)及咖啡店员4大Boy (C All Star 饰)等人不但见证着咖啡店的成长,同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的...
綽號小飛象的陳初(洪金寶),身手矯捷,卻衝動魯莽,與綽號貓頭鷹,頭腦精明的黃人富(林子祥),皆非循正途謀生,小飛象行劫一財務公司,掠得大批現款後,決定洗手不幹。歐根表面上乃地產界知名鉅子,實則暗中進行種種不法勾當並得警司呂 SIR(張景坡)暗中庇護。貓頭鷹以周詳巧妙的計劃騙得歐根之巨額贓款,之後亦決定收山。另一方面,呂 SIR 的同僚鍾 SIR(溤淬帆)極欲搜集歐根的犯罪証據,但呂 SIR 卻於盛怒之下脫離警界。事隔三年,小飛象已轉行開設了一所健身院,並兼任教練,而貓頭鷹則過著富裕恬逸的生活……...